REKASI SIKLOADISI

Reaksi siklo adisi  merupakan reaksi antara diena terkonjugasi dengan suatu dienofil. Dalam hal ini, reaksi Diels Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. Selain itu, reaksi ini juga melibatkan pembentukan cincin (siklisasi) antara diena dan dienofil, sehingga menghasilkan senyawa siklik, sebagaimana diilustrasikan pada Gambar berikut..

Jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-trans, maka reaksi masih dapat berlangsung dengan bantuan pemanasan. Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis, sebagaimana dapat dilihat pada Gambar berikut.
Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π  berada pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada di luar cincin, rotasi ikatan tidak dapat terjadi, sehinga reaksi Diels Alder tidak dapat berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan. Contoh s-trans alkadiena yang tidak dapat mengalami perubahan konformasi dapat dilihat pada Gambar di bawah ini.

Mekanisme reaksi Diels Alder dipengaruhi oleh kehadiran gugus pendorong elektron pada diena dan gugus penarik elektron pada dienofil, sebagaimana dijelaskan melalui gambar berikut.


Sikloalkadiena dengan konformasi s-cis dapat bereaksi dengan dienofil menghasilkan senyawa-senyawa bisiklik dengan konfigurasi Endo, sebagaimana dapat dilihat pada Gambar di bawah ini.

Pada reaksi antara dienofil benzoquinon dengan 2 eqivalen diena, diena tersebut dapat bereaksi dua kali, sebagaimana dijelaskan melalui Gambar berikut.
 
Dari penjelasan di atas maka timbul pertanyaan sebagai berikut:
1. Mengapa Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana  disebut sikloadisi [2+2]?
2. Bagaimana keadaan Homo dan Lumo dalam reaksi sikloadisi?
3. Apakah Reaksi sikloadisi tipe (2+2) mudah terjadi apabila campuran dipanaskan?
 
 

Komentar

  1. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.02

    1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.
    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  2. Roza indah1 Desember 2018 pukul 03.03

    1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.

    BalasHapus
  3. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.04

    Terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  4. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.04

    1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.
    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  5. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.05

    Terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  6. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.06

    1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.
    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  7. Febrina Anggraini1 Desember 2018 pukul 03.06

    okeee menurut saya no.1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.

    BalasHapus
  8. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 03.07

    Terimakasih mamas eko,
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  9. Uma Siyam Syamsiar Sari1 Desember 2018 pukul 03.09

    Terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  10. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.10

    Terimakasih eko, untuk jawaban nomor 2 dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  11. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.11

    Terimakasih eko, untuk jawaban nomor 2 dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  12. ima1 Desember 2018 pukul 03.17

    Terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  13. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.18

    Terimakasih eko, untuk jawaban nomor 2 dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  14. Excel Emerlan1 Desember 2018 pukul 03.20

    nomor 2 dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3

    BalasHapus
  15. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.20

    Hello
    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  16. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.27

    Halo, terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  17. GuitakuGuita1 Desember 2018 pukul 03.32

    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  18. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.35

    1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.
    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  19. Jessica1 Desember 2018 pukul 03.42

    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  20. Chemistef~1 Desember 2018 pukul 04.01

    Terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus
  21. benybermantoo1 Desember 2018 pukul 04.15

    1. Hal ini karena yang terlibat dalam reaksi adalah dua electron pi + dua electron pi.
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.
    3. Sikloadisi (2+2) akan mudah terjadi jika ada cahaya (sinar UV) dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi jika campuran reaksi ini dipanaskan. Sedangkan apabila 1,3-butadiena direaksikan dengan etilena akan terjadi sikloadisi [4+2] yang merupakan reaksi Diels-Alder. Reaksi ini memerlukan panas, bukan hv (cahaya ultraviolet).

    BalasHapus
  22. Claudia1 Desember 2018 pukul 04.19

    Terimakasih eko
    2. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Keasaman Senyawa Organik

Gambar
1. Efek resonansi Gugus hidroksil adalah suatu gugus fungsi asam yang dipengaruhi dengan kuat oleh substituennya. keberadaan gugus-gugus seperti C=O atau SO2 di sampingnya akan sangat melemahkan ikatan O-H terhadap heterolisis.Peristiwa ini biasa dinamakan dengan efek resonansi. Pergeseran pasangan elektron bebas oksigen yang diikuti dengan pergeseran elektron ikatan-p ke oksigen yang lain dalam struktur resonansi 1 menghasilkan struktur resonansi 2. Munculnya muatan positif pada atom oksigen dalam struktur 2 akan melemahkan ikatan O-H, dan pelepasan H+ akan menghilangkan muatan tersebut. 2. Efek induksi Efek Induksi mempengaruhi keasaman ari suatu senyawa. Dimana Suatu efek yang dihasilkan dari penarikan elektron dari pusat muatan negatif adalah suatu efek penstabilan karena menyebarkan muatan sehingga menurunkan kerapatannya. Dengan demikian, gugus –I meningkatkan keasaman asam tak bermuatan seperti asetat karena menyebarkan muatan negatif anionnya. Gugus –I juga m
Baca selengkapnya
Gambar
Mekanisme Reaksi Substitusi N ukleofililk Dan E lektrofilik S enyawa A lifatis A.      Reaksi Substitusi N ukleofililk Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan sutau pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler. v   Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler ( SN 1 ) Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler ( SN 1 ) terjadi melalui dua tahap an . P ada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. P ada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil. Diagram perubahan energi reaksi SN 1 M ekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN 1 Mekanisme reaksi SN 1 hanya terjadi pada alkil halida tersier . Nukleofil yang dapat
Baca selengkapnya