Reaksi Diels-Alder
Satu tipe reaksi adisi-1,4 yang sangat penting diwakili oleh reaksi Diels-Alder, yang merupakan suatu jalan ke senyawa sikloheksena. Reaksi ini diberi nama ahli kimia jerman otto Diels dan Kurt Alder, yang bersama-sama memperoleh hadiah nobel 1950 untuk karya mereka dalam bidang ini. Dalam suatu rekasi Diels-Alder, suatu diena dipanasi bersama-sama suatu senyawa tak jenuh kedua, yang disebut dienofil ("pecinta diena"), dan menghasilkan suatu produk yang mengandung cincin enam anggota.
Reaksi Diels-Alder hanyalah satu contoh dari suatu kelompok besar reaksi yang disebut reaksi perisiklik.
RUMUS GARIS DAN KONFORMASI
Karena reaksi Diels-Alder mengubah senyawaan rantai-terbuka menjadi senyawaan siklik, penggunaan rumus garis sangatlah memudahkan untuk menyatakan senyawaan rantai terbuka dalam reaksi ini. Rumus garis ini analog langsung dengan rumus segi-banyak yang menyatakan cincin.
Konvensi lain penggunaan istilah s-cis dan s-trans untuk menggambarkan konformasi diena konjugasi (huruf "s" digunakan karena geometri disekitar ikatan tunggal (single) pusatlah yang menentukan konformasi itu). Untuk senyawa rantai terbuka, rumus-rumus ini tidaklah menyatakan isomer yang sebenarnya, melainkan konformer, karena hanya rotasi ikatan-sigma (yang memerlukan sekitar 4 kkal/mol untuk 1,3-butadiena) saja yang diperlukan untuk mengubah satu menjadi yang lain
Bila fungsi diena merupakan bagian dari suatu sistem siklik, maka struktur s-cis dan s-trans menyatakan senyawa yang berlainan; pengubahan satu menjadi yang lain tak dapat terjadi tanpa metahkan ikatan-ikatan.
Dalam reaksi Diels-Alder, diena harus memiliki konformasi s-cis, bukan s-trans. Dalam beberapa struktur (seperti 1,3-butadiena), konformer s-cis dan s-trans mudah diubah dari satu menjadi yang lain. Dalam sistem diena lain (seperti dalam sistem cincin), isomer s-trans tak dapat bereaksi.
Beberapa diena s-cis yang dapat digunakan dalam suatu reaksi diels-alder
Beberapa diena s-cis yang dapat digunakan dalam suatu reaksi Diels-Alder.
CONTOH REAKSI DIELS-ALDER
Dengan menggunakan perlambangan rumus-garis, reaksi Diels-Alder yang tercantum dapat ditunjukkan sebagai:
Dienofil biasanya mengandung ketidakjenuhan lain(dalam contoh di atas: gugus-gugus aldehid), yang tidak ikut serta secara langsung dalam reaksi adisi. Namun gugus fungsi ini meningkatkan reaktivitas ikatan rangkap (reaksi lokal) karbon-karbon dari dienofil, dengan cara menarik elektron. (karbob dalam C=O mengemban muatan parsial positif).
Berikut ini beberapa contoh tipe diena dan dienofil yang digunakan dalam reaksi Diels-Alder. Dari contoh-contoh ini akan nampak serbagunanya reaksi ini dalam sintesis senyawa siklik yang mengandung cincin sikloheksena:



Dari permasalahan di atas maka timbul permasalahan sebagai berikut:
1. Terdapat peningkatan laju reaksi yang mencolok ketika reaksi Diels-Alder tertentu dilakukan dalam pelarut organik polar seperti dimetilformamida dan etilen glikol dan bahkan dalam air, Kenapa??
2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Kenapa??


Komentar

  1. GuitakuGuita24 November 2018 pukul 07.08

    1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  2. benybermantoo24 November 2018 pukul 07.09

    1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  3. Jessica24 November 2018 pukul 07.09

    1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  4. Nurafni oktafia24 November 2018 pukul 07.10

    mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  5. Edy Kurniawan24 November 2018 pukul 07.11

    1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  6. Unknown24 November 2018 pukul 07.13

    Hai eko, makasih
    Mau cb jawab no 1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.

    BalasHapus
  7. Unknown24 November 2018 pukul 07.19

    1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  8. Tia Fenny24 November 2018 pukul 07.33

    Makasih mas paparannya, saya coba menjawab persoalan nomor 1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.

    BalasHapus
  9. Unknown24 November 2018 pukul 07.38

    Hai eko, makasih
    Mau cb jawab no 1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.

    BalasHapus
  10. Chemistef~24 November 2018 pukul 07.41

    Terimakasih ekoo
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  11. Unknown24 November 2018 pukul 08.24

    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  12. Unknown24 November 2018 pukul 08.29

    1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  13. Uma Siyam Syamsiar Sari24 November 2018 pukul 08.33

    Mksih ko
    Jawabannya itu 1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  14. Claudia24 November 2018 pukul 08.38

    Terima kasih atas pemaparannya. Saya akan mencoba menjawab:
    1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  15. Excel Emerlan24 November 2018 pukul 08.46

    1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  16. Unknown24 November 2018 pukul 08.52

    https://ekoprastyo22.blogspot.com/2018/11/keasaman-senyawa-organik.html

    1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  17. Irhash24 November 2018 pukul 14.17

    1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  18. Sserlinajambi@gmail.com24 November 2018 pukul 15.20

    1. mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  19. Unknown24 November 2018 pukul 15.39

    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  20. Unknown24 November 2018 pukul 16.05

    Halo eko, menurut saya jawaban no 2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  21. Unknown24 November 2018 pukul 16.47

    1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
    2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder

    BalasHapus
  22. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.36

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Keasaman Senyawa Organik

Gambar
1. Efek resonansi Gugus hidroksil adalah suatu gugus fungsi asam yang dipengaruhi dengan kuat oleh substituennya. keberadaan gugus-gugus seperti C=O atau SO2 di sampingnya akan sangat melemahkan ikatan O-H terhadap heterolisis.Peristiwa ini biasa dinamakan dengan efek resonansi. Pergeseran pasangan elektron bebas oksigen yang diikuti dengan pergeseran elektron ikatan-p ke oksigen yang lain dalam struktur resonansi 1 menghasilkan struktur resonansi 2. Munculnya muatan positif pada atom oksigen dalam struktur 2 akan melemahkan ikatan O-H, dan pelepasan H+ akan menghilangkan muatan tersebut. 2. Efek induksi Efek Induksi mempengaruhi keasaman ari suatu senyawa. Dimana Suatu efek yang dihasilkan dari penarikan elektron dari pusat muatan negatif adalah suatu efek penstabilan karena menyebarkan muatan sehingga menurunkan kerapatannya. Dengan demikian, gugus –I meningkatkan keasaman asam tak bermuatan seperti asetat karena menyebarkan muatan negatif anionnya. Gugus –I juga m...
Baca selengkapnya
Gambar
Mekanisme Reaksi Substitusi N ukleofililk Dan E lektrofilik S enyawa A lifatis A.      Reaksi Substitusi N ukleofililk Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan sutau pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler. v   Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler ( SN 1 ) Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler ( SN 1 ) terjadi melalui dua tahap an . P ada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. P ada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil. Diagram perubahan energi reaksi SN 1 M ekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, SN 1 Mekanisme reaksi SN 1 hanya terjadi pada alkil halida tersie...
Baca selengkapnya

REKASI SIKLOADISI

Gambar
Reaksi siklo adisi  merupakan reaksi antara diena terkonjugasi dengan suatu dienofil. Dalam hal ini, reaksi Diels Alder hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-cis. Reaksi ini melibatkan pemutusan satu ikatan π dari diena dan juga satu ikatan ikatan π dienofil. Selain itu, reaksi ini juga melibatkan pembentukan cincin (siklisasi) antara diena dan dienofil, sehingga menghasilkan senyawa siklik, sebagaimana diilustrasikan pada Gambar berikut. . Jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-trans , maka reaksi masih dapat berlangsung dengan bantuan pemanasan. Ikatan tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis , sebagaimana dapat dilihat pada Gambar berikut. Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah menjadi s-cis . Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan...
Baca selengkapnya